杜月笙的“会做人”是出了名的。
戴笠早年在上海滩靠赌博为生，有一次，戴笠去杜月笙名下的赌场赌钱，因为出老千被抓到了，看场子的要揍他，戴笠忙大喊：“先别打，让我见见杜月笙！”
杜月笙来了，说我可以不打你，但你得亮亮你的本事。戴笠拿起色子，不慌不忙地表演了一下赌技，大家禁不住纷纷叫好。
但杜月笙看的不是这个，他看重的是戴笠表现出来的素质，在众目睽睽之下，仍然镇定自若，觉得此人将来必成大器，就在杜公馆大摆宴席，和戴笠结为异姓兄弟。
后来戴笠报考黄埔军校，还是杜月笙出面，求黄金荣给校长蒋介石写了封推荐信，这才有了戴笠的飞黄腾达。
戴笠当时只是个小人物，黎元洪可是个大人物，曾官至大总统，但被曹锟逼下台后，没有地方去，就打算去上海养老。可没想到，人一失势连狗都不待见，上海滩的黄金荣、张啸林根本不理他，认为没有利用价值。
这时候，杜月笙又站了出来。
黎元洪到上海后，没人敢给他安排住处，杜月笙说这事儿好办，把自己刚买的一套别墅送给了黎元洪。在黎元洪入住前，杜月笙还亲自监工，把别墅重新装饰了一遍，让黎元洪非常感动。
更感动的还在后面呢。黎元洪如果出去，身边没有保镖，上海局势复杂，说不定就被谁给枪杀了。杜月笙说有我在，看谁敢？杜月笙拉着黄金荣、张啸林，像三个小跟班一样，在黎元洪车前马后伺候着。三大亨给黎元洪当保镖，轰动上海滩，谁还敢开黑枪？
黎元洪离开上海时，对杜月笙感激不尽，他知道杜月笙不缺钱，就送了他一副对联，上联：春申门下三千客；下联：小杜城南五尺天。把杜月笙比喻成春申君、杜牧再世。
杜月笙真会做人，立刻把对联裱起来，挂在正堂，经常向人炫耀。
福建督军有一位杨姓秘书长，在任时搜刮了六大箱财宝，带到上海养老。没想到刚到上海，箱子就被偷了，杨某赶紧联系军方，却没有效果。有人提醒他去找杜月笙，杜月笙说这是小事，上海滩没人敢不给我杜月笙面子。
杜月笙一打听，知道皮箱在谁那，一句话，贼乖乖地把皮箱送了回来。杨某感动死了，硬塞给杜月笙四千大洋，说给弟兄们买酒喝。杜月笙笑着说：“你是好意，但我不缺钱。你要感谢我，以后就当兄弟吧。”
还有一位姓杨的，就是名震天下的杨度。袁世凯帝制失败后，杨度来上海养老，生活有些困难。杜月笙知道后，不顾人反对，立刻上门拜访。杜月笙恳求杨度做他的秘书，每月薪水五百大洋，这可是天价工资。
杜月笙有眼光，杨度是没权，可他是超一线名流，攀上杨度，杜月笙的名流身份自然水涨船高，这一点比鼠目寸光的黄金荣、张啸林强太多。杨度也不白拿工资，1931年6月，杨度给新建成的杜家祠堂写了一篇《杜氏家祠落成颂》，轰动一时。
另外一位超一线名流、大律师章士钊，落魄时，被杜月笙高薪聘为法律顾问，专给他打官司，无一败诉。
如此广结善缘，杜月笙的生意怎能不做大呢？
杜月笙有一个高论：“给你一万块钱，你早晚花完；给你一万个交情，你这辈子都花不完。别人挣了钱都存起来，我杜某不存钱，只存交情。”
所以说，杜月笙能成为一代枭雄，不是没有道理的。